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1981년

10월 MS-DOS 1.0
IBM-PC가 선보인 뒤 얼마 지나지 않아 마이크로소프트사가 MS-DOS라는 16비트 운영체제를 내놓았다.

1983년
1월
Lisa
애플사가 세계 최초로 GUI(Graphic User Interface) 방식의 운영체제인 리자를 만들었다. 애플사가 이후에도 종종 그랬듯이 사람들의 관심은 끌었지만 마케팅에는 실패했다. 도스의 벽을 넘지 못한 것이다. 리자는 지금의 윈도우즈95 혹은 98에 있는 아이콘, 창, 커서 등으로 이루어졌다. 도스 추종자들은 우스꽝스러운 모습이라고 비꼬았지만 후에 마이크로소프트사는 그 주조를 본딴 윈도우즈를 만들었다.

1983년
3월
MS-DOS 2.0
유닉스처럼 다단계 파일 시스템으로 꾸며진 이것은 1.0버전보다 더 많은 프로그램을 수행시켰다. 이때부터 하드디스크를 여러 개 붙여 쓸 수 있게 되었다.

10월
비지온
도스용 스프레드시트인 비비칼크(VisiCalc)를 만들었던 회사에서 독립한 비지코프(VisiCorp)사가 만든 운영체제. PC용 운영체제 중에서는 가장 먼저 GUI 방식을 적용했고, 512KB의 메모리가 있어야 실행되었다.

11월 10일
윈도우즈
마이크로소프트가 Windows를 만들었다. 기존의 명령어 방식에서 한걸음 더 나아간 GUI방식으로 디자인된 이것은 도스 이상의 유명세를 탔다.

1984년
9월
GEM
윈도우즈와 생김새가 비슷한 GEM(Graphics Environment Manager)를 디지털 리서치사가 만들었다. 시장에는 85년에 나왔다. 처음에는 윈도우즈 시장을 크게 위협했지만 도스용 프로그램이 수행되지 않아 쓸 수 있는 프로그램이 적었던 탓에 사장되었다.

1985년
2월
TopView
IBM사가 만들었다. 도스와 비슷하였고, 여러 가지 프로그램을 한꺼번에 수행시킬 수 있었다. 도스와 호환이 되지 않아 인기를 끌지 못했다. IBM사는 GUI방식의 TopView를 만들겠다고 공언했지만 지키지 못했다.

7월
DESQview
쿼터덱오피스 시스템사는 텍스트로 명령을 내리면서 멀티태스킹이 되는 데스큐뷰를 선보였다. 대중적인 인기를 끌지는 못했지만 매력적이었다. 성능을 높인 새 버전으로 인기 몰이를 준비했지만 윈도우즈3.0이 나오면서 힘을 잃고 말았다.

11월 20일
윈도우즈 1.0
윈도우즈 1.0이 모습을 드러냈다. 한꺼번에 여러 개의 작업을 할 수 있는 멀티태스킹 환경을 제공했고, 작업 절차가 단순해졌다. 하지만 안정성이 떨어지고 성능도 기대에 미치지 못해 관심을 끌지 못했다.

1987년
5월
OS/2 1.0
IBM사와 마이크로소프트사가 함께 준비한 OS/2 1.0버전이 출시되었다. 두 회사는 이것이 큰 인기를 모을 것으로 기대했지만 성과는 기대에 미치지 못했다. GUI방식이 아니고 전용 프로그램도 많지 않았기 때문이다. IBM과 공동 작업을 하면서 마이크로소프트는 자체적으로 윈도우즈 프로젝트를 진행시키고 있었다.

10월 6일
엑셀
윈도우즈 2.0에서 돌아가는 엑셀이 등장. 그때까지 미국에서 가장 범용 소프트웨어로 인식되고 있는 스프레드시트 시장은 로터스 1-2-3이 장악하고 있었지만 엑셀의 등장으로 상황이 약간 바뀌게 된다. 엑셀이 잘 나가면서 윈도우즈의 인기도 덩달아 치솟았다.

10월 9일
윈도우즈2.0
1.0버전에서 발견된 여러 가지 문제점들이 해결된 윈도우즈 2.0이 나왔다. 이때부터 프로그램이 동작하느데 필요한 메모리의 크기가 도스의 640KB를 넘어섰다. 86년 6월 2.1버전이 선보였는데 이를 윈도우즈 286이라고 불렀다.

12월 9일
윈도우즈 386
인텔이 내놓은 386CPU와 호흡을 잘 맞출 수 있도록 제작되어 이런 이름이 붙었다. 이것은 윈도우즈 3.0의 뿌리가 되었다는 점에서 의의가 크다.

1988년
6월
DR-DOS
디지털리서치사가 DR-DOS를 내놓았다. 전문가들은 여러 가지 면에서 MS-DOS를 압도하는 운영체제라고 찬사를 아끼지 않았다. 그러나 윈도우즈에 대항하기에는 역부족.

10월 31일
OS/2 1.1
IBM사가 프리젠테이션 관리자를 더한 새 버전을 내놓았다. GUI방식으로 바뀌기는 했지만 대부분의 것이 1.0에 있는 것이어서 큰 관심을 끌지 못했고, 도스용 프로그램이 돌아가지 않는 한계를 드러냈다. 이것을 계기로 마이크로소프트사는 윈도우즈에 더 정성을 쏟기 시작했으며, 두 회사는 얼마 뒤 결별을 선언했다.

12월
삼나 아미
최초의 윈도우즈용 워드프로세서인 Samna Ami 등장. 당시에는 워드 퍼펙트가 대단한 인기를 끌고 있었지만 이것도 만만치 않은 힘을 발휘했다. 삼나 아미의 성능이 좋지 않았으면 MS 워드가 좀 더 빨리 나왔을지도 모른다.

1990년
5월 22일
윈도우즈3.0
프로그램 관리자와 아이콘의 역할이 더욱 좋아졌고, 파일 관리자가 새로 등장했다. 이때부터 윈도우즈용 프로그램이 봇물 터지듯 쏟아졌다. 안정성은 별로 좋지 않았지만 나오자마자 PC시장을 석권하는 기염을 토했다.

11월
GEOS 1.0
도스용 GUI 운영체제로서 윈도우즈 3.1 앞에서 힘 한번 쓰지 못하고 사라짐. 전문가들은 그 이유를 전용 프로그램이 적다는 데서 찾았다. GEOS용 프로그램이 나온지 6개월이 지나서야 응용 프로그램이 나올 정도였다.

1992년
3월
OS/2 2.0
OS/2 2.0은 성능면에서는 괜찮다는 평을 받았으나 시스템에 많은 부담을 주고 전용 드라이버와 프로그램이 많지 않아 널리 사용되지는 못했다.

4월 6일
윈도우즈3.1
3.0의 버그를 잡고 안정적이며 새로운 기능을 여럿 보탠 모습으로 나타났다. 미국에서 팔리는 PC는 거의 모두 이것을 깔았다.

1993년
5월 24일
윈도우즈NT
많은 기대를 모았던 윈도우즈 NT가 드디어 모습을 드러냈다. 워크스테이션을 겨냥한 이 3.1 버전은 안정성과 보안성이 매우 뛰어나다는 평을 받았다.

1994년
3월
리눅스 1.0
윈도우즈처럼 널리 이용되지는 못했지만 소스 코드를 처음으로 공개해 많은 이들의 호기심을 자극했다. 현재 넷스케이프사는 윈도우즈NT에 대항하기 위해 커뮤니케이터와 니눅스를 합칠 것을 따져보고 있는 것으로 알려지고 있다.

8월 24일
윈도우즈95
출시 날짜를 여러번 어기고 윈도우즈 95가 발표되었다. TCP/IP, 전화접속 네트워킹, 긴 파일 이름 등 새롭고 편리한 기능이 가득 담겨 있다. 세계적인 인기를 한 몸에 받으면서 운영체제의 대명사로 떠올랐다.

1996년
7월 31일
윈도우즈NT 4.0
앞서 나온 3.51 버전에 비교할 수 없을 만큼 성능이 좋아졌다. 생김새는 윈도우즈95와 담았다. 여러 개의 작업을 재빨리 처리하고 갖가지 최신 부품을 쓸 수 있다. 일반 PC보다는 웹 서버나 기업용 서버를 겨냥하면서 유닉스와 한판 대결을 펼치고 있다.

10월
윈도우즈95 OSR2
윈도우즈95에 있는 버그를 없애고, 새로운 기능을 몇 가지 보탠 OSR(OEM Service Release)2가 선보였다. 하드디스크를 효과적으로 관리하는 FAT32와 향상된 전화접속 네트워킹이 자랑거리. 마이크로소프트가 내놓은 '인터넷 익스플로러 3.0'을 내장하였다. 윈도우즈98도 여기서 많은 부분을 따왔다.

1997년
9월 23일
윈도우즈NT 5.0
첫 번째 베타판이 공개되었다. 파일 관리가 쉬워졌고 보안성이 크게 향상되었다. 차세대 기술도 여럿 담고 있다. 정품은 99년에 발표.

1998년
6월 25일
윈도우즈98
윈도우즈95의 맥을 이은 98버전이 미국에서 선보였다. 생김새는 95와 비슷하고 여전히 도스를 품고 있다. 인터넷 익스플로러 4.0을 통합해 인터넷 기능이 크게 좋아졌고, USB와 ACPI 등의 신기술을 활용할 수 있다. 한글판은 8월 11일에 나왔다.

1999년
윈도우즈98 SE
WDM(Windows Driver Model) 드라이버 사용. WDM 드라이버는 Windows 2000 및 Windows ME, Windows XP에서 사용할 수 있는 새로운 드라이버 구조로서 하나의 드라이버로 Windows 98부터 Windows XP까지 사용할 수 있다.
인터넷 연결 공유(ICS)가 추가
Y2K 문제를 해결
게임 및 인터넷 성능 향상
2000년
윈도우즈 ME
처음부터 완전한 가정용 운영체제를 목표로 개발.
Windows ME에서는 오직 MS의 네트워크 프로토콜만 기본적으로 지원하여 기업에서의 사용을 제한시켰으며 대신 가정에서 즐겨 사용할만한 멀티미디어 감상 및 편집 기능 및 게임을 대폭적으로 강화시킴.

2000년
윈도우즈 2000
상품명 Windows 2000, 버전으로 말한다면 Windows 5.0, 옛 이름은 Windows NT 5.0, 코드명 Cairo. 기업용 운영체제로 널리 사용.
Windows 9x를 통합할 수 있을 만큼의 소프트웨어 호환성을 확보하는데는 실패했지만 진보된 호환성을 갖추는데는 성공.
FAT와 NTFS(4.0)을 지원하던 Windows NT 4.0에서 FAT32까지 지원할 수 있도록 파일 시스템이 향상되었으며 NTFS 5.0에 들어서는 부팅 드라이브의 용량 제한 또한 크게 완화되어 대용량 드라이브를 더욱 쉽게 분할하여 사용할 수 있게 됨.
Windows 2000에서는 이 가끔 보이던 Blue Screen이 거의 찾아보기 어려울 정도로 안정적으로 변모.
DirectX의 포함으로 게임 및 멀티미디어 성능의 향상.

2001년
윈도우즈 XP
Windows XP는 Windows 2000의 후계 기종으로 다양한 멀티미디어 기능 포함.

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